Нуклеиновые кислоты

На данном уроке будет рассмотрена одна из сложных тем органической химии – «Нуклеиновые кислоты». Вы рассмотрите, как строятся эти кислоты, что входит в их состав. Узнаете, как гетероциклические соединения азотсодержащих молекул пиримидина и пурина помогают построить нуклеотиды, которые в свою очередь образуют нуклеиновые кислоты.

Состав нуклеиновых кислот

Самые известные азотистые основания – это производные пиримидина и пурина (рис. 1):

пиримидин пурин

Рис. 1. Пиримидин и пурин

За счет общей пи-электронной системы эти вещества проявляют ароматические свойства, подобно бензолу. За счет неподелённых электронных пар на атомах азота эти вещества являются основаниями (потому их так и называют).

Входящие в состав нуклеиновых кислот урацил, цитозин и тимин включают пиримидиновый цикл, а гуанин и аденин – структуру пурина (рис. 2):

урацил цитозин тимин

аденин гуанин

Рис. 2. Структуры оснований

В состав нуклеиновых кислот входят также углеводы – циклические формы дезоксирибозы или рибозы (рис. 3):

Рис. 3. Дезоксирибоза и рибоза

Построение нуклеотида

Нуклеозиды

Азотистое основание и углевод образуют связь между «нижним» атомом азота азотистого основания, с одной стороны, и гликозидным гидроксилом углевода, с другой стороны. При этом выделяется молекула воды и образуется нуклеозид.

Гликозидный гидроксил – это дополнительная гидроксогруппа, образовавшаяся при атаке одной из исходных гидроксогрупп углевода на его карбонильную группу (на рисунке он справа).

Нуклеозид аденозин (рис. 4):

Рис. 4. Аденозин

Нуклеотиды

Нуклеотиды – молекулы, состоящие из остатков углевода, азотистого основания и фосфорной кислоты.

Нуклеотид получается, когда «левый» гидроксил нуклеозида образует сложный эфир с фосфорной кислотой (рис. 5):

       

+ ®

аденозинмонофосфат

Рис. 5. Нуклеотид

Аденозинмонофосфат (АМФ) может последовательно присоединять еще 2 молекулы фосфорной кислоты, образуя аденозиндифосфат (АДФ) и аденозинтрифосфат (АТФ). АТФ служит в организме аккумулятором энергии (рис. 6).

аденозинтрифосфат

Рис. 6. АТФ

Функции нуклеиновых кислот

Нуклеиновые кислоты

Нуклеотиды могут соединяться друг с другом за счет образования сложных эфиров фосфорной кислоты и гидроксильных групп при третьем и пятом атомах углерода углеводного остатка. Получаются нуклеиновые кислоты.

Нуклеиновые кислоты – природные полимеры, состоящие из нуклеотидов (рис. 7):

Рис. 7. Состав нуклеиновых кислот

В молекуле дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК) цепочки двух полинуклеотидов связаны друг с другом за счет водородных связей между азотистыми основаниями.

Тимин образует водородные связи только с аденином, а цитозин – только с гуанином. Такая взаимная дополнительность составных частей ДНК называется комплементарностью.

ДНК обеспечивает хранение и передачу наследственной информации. Рибонуклеиновые кислоты (РНК) выполняют разные функции в синтезе белков.

Подведение итога урока

На данном уроке была рассмотрена одна из сложных тем органической химии – «Нуклеиновые кислоты». Вы рассмотрели, как строятся эти кислоты, что входит в их состав. Узнали, как гетероциклические соединения азотсодержащих молекул пиримидина и пурина помогают построить нуклеотиды, которые в свою очередь образуют нуклеиновые кислоты.

Список литературы

Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин, А. А. Дроздов, В. И. Теренин. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин, А. А. Дроздов, В. И. Теренин. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

Домашнее задание

№№ 11, 12 (с. 24) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012. Как ученым удалось установить состав нуклеиновых кислот? В чем заключается сущность комплементарности?

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

Органическая химия . Сайт о химии . Интернет-портал promobud.

Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Рефератов нет, есть поурочные планы и разработки уроков