Решение качественных задач-2. Цепочки превращений

Это занятие мы посвятим решению качественных задач, изучим цепочки превращения. Мы научимся правильно анализировать органические соединения, зашифрованные буквами алфавита, решать нерасчётные задачи, рассмотрим примеры цепочек превращений, которые также являются качественными задачами.

Данный текст представляет собой неотредактированную версию стенограммы, которая в дальнейшем будет отредактирована.

       

InternetUrok. ru

Химия. 10 класс Урок 70. Решение качественных задач-2. Цепочки превращений Загорский Вячеслав Викторович, д. п.н., проф. Специализированного учебно-научного центра МГУ (школа им. А. Н. Колмогорова при МГУ), многократный лауреат грантов «Учитель Москвы» 24.03. 2011 г. При участии: Менделеевой Екатерины Александровны, к. х.н., доц. СУНЦ МГУ Морозовой Натальи Игоревны, к. х.н., ст. преп. СУНЦ МГУ Решение качественных задач по химии - цепочка превращений Здравствуйте! Тема сегодняшнего урока – «Решение качественных задач. Цепочки превращений». Некоторые задачи на цепочки превращений фактически являются качественными задачами, в которых нужно проанализировать органические соединения, зашифрованные буквами алфавита. Вспомним такую задачу из прошлого урока: «Вещество А представляет собой легко кипящую жидкость с приятным запахом. При гидролизе А образуется два соединения с одинаковым числом атомов углерода. Плотность паров одного из этих соединений В лишь немного превышает плотность воздуха. Вещество В может быть окислено оксидом меди. Вещество С, которое используется для сохранения биологических препаратов. Приведите возможные формулы веществ А, В, С». А теперь решим задачу, которая представляет собой подобную цепочку в чистом виде. Требуется установить структурные формулы и названия веществ от А до Е. В этой цепочке есть определенное начало, что облегчает наши действия. Начальная формула дана однозначно. Фактически такая задача сводится к написанию последовательных уравнений реакции. Сами уравнения нам пока не ясны, но зато указаны условия. Исходное вещество должно прореагировать с бромом на свету. Это типичная реакция радикального замещения. Замещение у вторичных атомов протекает быстрее, чем у первичных. Поэтому при среднем атоме углерода замещается атом водорода существенно быстрее, чем при крайних, и основным продуктом превращений будет вещество А - 2 бром пропан. Затем 2 бром пропан реагирует со спиртовым раствором щелочи. Если раствор щелочи не водный, а именно спиртовой, то происходит отщепление – элиминирование бромоводорода, при этом образуется вещество В, а именно – пропен. Пропен присоединяет молекулу хлора, в общем-то, в любых условиях. И получается вещество С - 1, 2 дихлорпропан. Затем снова спиртовой раствор щелочи. Реакция идет так же, как и с 2 бром пропаном. Отщепляется молекула галоген водорода. Но здесь два атома галогена, поэтому отщепятся два галоген водорода, а именно два хлороводорода. В результате получится не двойная, а тройная связь. И тогда вещество Д – пропин. И, наконец, пропин присоединяет воду в кислой среде в присутствии соли ртути. Подобное присоединение идет по правилам Морковникова, т. е. водород уходит на край молекулы, а гидроксильная группа идет в центр. В результате получается непредельный спирт или енол. Но такие спирты неустойчивы, и он тут же перегруппировывается в кетон. Простейший кетон, который называется ацетон. Таким образом, задача решена. Следующая разновидность цепочек содержит вещества с относительно простыми молекулярными формулами, и нужно подобрать условия, при которых одно вещество будет превращаться в другое. Рассмотрим такую цепочку. Как превратить этиловый спирт в этилен? Чтобы получить непредельный углеводород из спирта, нужно забрать у спирта воду. Такая реакция называется дегидратацией. Обычно ее проводят, нагревая этиловый спирт с концентрированной серной кислотой. Затем этилен или этен надо превратить в дихлорэтан. Для того чтобы присоединить хлор, достаточно просто взаимодействия даже в темноте. Затем из 1, 2 дихлорэтана, который получается в этих условиях, нужно получить ацетилен или этин. Нельзя просто отщепить молекулу хлора. Тогда получится этен или этилен. Поэтому нужно отщепить две молекулы хлороводорода. Чтобы произвести такое отщепление или элиминирование, нужно подействовать спиртовым раствором щелочи. И, наконец, последний шаг: из этина или ацетилена нужно получить бензол. Для того чтобы произошла такая реакция, она называется тримеризация, необходим катализатор, имеющий типичную для бензола гексагональную или шестиугольную структуру. В качестве катализатора чаще всего используют активированный уголь или оксид хрома. Данная задача решена. Мы подобрали все условия реакции. Еще одна разновидность задач на цепочки – это задачи, в которых в цепочке находятся уже относительно сложные молекулярные формулы. В таком случае расшифровка цепочки является уже не очень простой

Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Рефератов нет, есть поурочные планы и разработки уроков