Алкадиены. Типы алкадиенов. Особенности свойств сопряженных алкадиенов (химия 10 класс)

Урок посвящен теме «Алкадиены. Типы алкадиенов. Особенности свойств сопряженных алкадиенов». В ходе этого занятия вы сможете узнать о том, что представляют собой алкадиены и какие типы этого класса соединений существуют. Вы узнаете об особенностях свойств сопряженных алкадиенов, реакции галогенирования.

Тема: Непредельные углеводороды

Урок: Алкадиены. Типы алкадиенов.

Особенности свойств сопряженных алкадиенов

1. Номенклатура алкадиенов

Алкадиены (диены, диеновые углеводороды) – соединения, в молекулах которых присутствуют две двойные связи. Общая формула CnH2n-2.

Номенклатура диенов

СН2 = СН – СН = СН2

бутадиен-1,3 (дивинил)

2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен) 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)

2. Классификация диенов

Кумулированные диены – соединения, в молекулах которых две двойные связи расположены у одного и того же атома углерода: СН2=С=СН–СН2–СН3 (пентадиен-1,2)

Сопряженные диены – соединения, в молекулах которых две двойные связи разделены одной простой связью: СН2=СН–СН=СН–СН3 (пентадиен-1,3)

Изолированные диены – соединения, в молекулах которых две двойные связи разделены более чем одной простой связью. СН2=СН–СН2–СН=СН2 (пентадиен-1,4)

3. Строение сопряженных диенов

Рис. 1. Сопряжение орбиталей в бутадиене 1,3

Рассмотрим строение сопряженного алкадиена бутадиена-1,3. Молекула имеет плоское строение. Рис. 1. Все 4 атома С в sp2-гибридизации, 2 двойных связи. Однако длина этих двойных связей (0,135 нм) больше, чем у алкена (0,133 нм), а простая связь между атомами углерода (0,146 нм) короче, чем связь С-С в алканах (0,154 нм).

Две сопряженных двойных связи в химических реакциях часто ведут себя, как единое целое. Почему?

Происходит частичное перекрывание π-электронных облаков между 2-м и 3-м атомами углерода, и четыре р-орбитали образуют единое π-электронное облако. Такой тип перекрывания орбиталей называют сопряжением. Четыре электрона не локализованы попарно на двойных связях, а распределены вдоль всей цепи – делокализованы. Рис. 2.

Рис. 2. Шаростержневая модель молекулы бутадиена-1,3

4. Свойства сопряженных диенов

Типичные реакции – электрофильное присоединение.

Реакция с избытком брома:

СН2=CН–СH=СН2 + 2Вr2 ——® СН2Вr–CHВr–СHBr-СН2Br

При взаимодействии 1:1 образуется смесь.

Обычное присоединение:

СН2=CН–СH=СН2 + Вr2 ——® СН2Вr–CHВr–СH=СН2

Сопряженное присоединение:

СН2=CН–СH=СН2 + Вr2 ——® СН2Вr–СН=CH–СН2Вr

       

При сопряженном присоединении π-электронное облако диена участвует в реакции присоединения как единое целое.

5. Получение диенов

1. В промышленности бутадиен-1,3 и изопрен получают каталитическим дегидрированием бутана и 2-метилбутана, выделенных из фракций нефтеперегонки:

2. Бутадиен-1,3 в промышленности получают из этилового спирта по методу С. В.Лебедева:

3. Лабораторный способ – реакции отщепления, например:

СН2Br-СН2-СН2-СН2Br + 2КОН ® СН2=СН-СН=СН2 + 2KBr + 2H2O

6. Применение диенов и терпенов

В промышленности диены используют для получения синтетического каучука.

Углеводороды, содержащие две и более двойные связи в молекуле – терпены – широко распространены в растительных организмах, часто обладают приятным запахом. Смеси терпенов используют в производстве духов и ароматических отдушек, а также в медицине.

Жизненно важен для человека b-каротин, который превращается в организме в витамин А, он содержится в красных и желтых плодах. Рис. 3. Красный цвет b-каротина обусловлен длинной цепочкой сопряженных двойных связей.

Рис. 3. Морковь. Содержит терпен

Подведение итога урока

В ходе этого занятия вы смогли узнать о том, что представляют собой алкадиены и какие типы этого класса соединений существуют. Вы узнали об особенностях свойств сопряженных алкадиенов, о реакции галогенирования.

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Химик .

2. ТехноWIN .

Домашнее задание

1. №№ 1, 2, 3 (с. 44) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Что такое терпены? Где они находят применение?

3. Назовите продукт реакции бромирования 1,3-бутадиена.

Закрепите материал с помощью тренажёров

    Тренажёр 1 Тренажёр 2 Тренажёр 3
Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Рефератов нет, есть поурочные планы и разработки уроков