Химические свойства спиртов – 2. Нуклеофильное замещение в спиртах

Урок посвящён теме «Химические свойства спиртов – 2. Нуклеофильное замещение в спиртах». Вначале вы повторите, в чём состоит сходство и различие между химическими свойствами спиртов и воды. Затем рассмотрите новый тип реакции, который называется нуклеофильным замещением

Тема: Спирты

Урок: Химические свойства спиртов – 2. Нуклеофильное замещение в спиртах

1. Основные свойства спиртов

Что происходит с водой, если к ней добавить кислоту?

1. В результате диссоциации кислоты образуется ион водорода:

HCl H++Cl

2. Ион водорода присоединяется к неподеленной электронной паре атома кислорода воды. Образуется ион гидроксония:

+H+

ион гидроксония

Вода в данной реакции выступает основанием, т. к. присоединяет ион водорода.

Что происходит со спиртом, если к нему добавить кислоту?

То же самое:

+ H+

Образуется ион алкоксония.

Что надо помнить об этих реакциях?

1. Наряду с информацией о кислотных свойствах воды и спиртов (см. предыдущий урок), эти реакции говорят об амфотерности[1] воды и спиртов.

2. Эти реакции обратимы.

2. Нуклеофильное замещение

Отрицательно заряженный анион кислоты может «вытеснить» молекулу воды из иона алкоксония, заняв ее место:

+ Cl-CH3CH2Cl + H2O

В результате реакции происходит нуклеофильноезамещение гидроксильной группы спирта на анион кислоты:

+ HCl → CH3CH2Cl + H2O

Нуклеофильные реакции – реакции, заключающиеся в атаке реагента, имеющего избыточную электронную плотность, на атом углерода с частичным положительным зарядом.

Нуклеофильное замещение (SN) отличается от других реакций замещения тем, что

атом углерода, по которому происходит атака реагента, несет частичный положительный заряд. Реагент является нуклеофилом (Nu) – частицей с избытком электронной плотности.

3. Пример нуклеофильного замещения – реакция этерификации

Реакция этерификации — реакция образования сложного эфира[2] при взаимодействии спирта и кислоты:

CH3CH2–OH + H2SO4 → + H2O

этилсульфат

В избытке спирта:

2CH3CH2–OH + H2SO4 → + 2H2O.

диэтилсульфат

При нагревании эти эфиры разлагаются с выделением серной кислоты:

CH2=CH2 + H2SO4

этилен

CH3–CH2–O–CH2–CH3 + H2SO4

диэтиловый эфир

Т. е. взаимодействие спирта с серной кислотой при нагревании сводится к дегидратации спирта, а серная кислота играет роль катализатора (отбирает воду):

CH3–CH2–OH CH2=CH2 + H2O

       

2CH3–CH2–OH CH3–CH2–O–CH2–CH3 + H2O

4. Простые эфиры

Простые эфиры – вещества, в которых два углеводородных радикала соединены между собой через атом кислорода:R1–O–R2

1. Простые эфиры называют, перечисляя углеводородные радикалы в алфавитном порядке и добавляя слово «эфир». Если радикалы одинаковы, это обозначают частицей «ди»:

СН3-О-С2Н5 метилэтиловый эфир

С4Н9-О-СН3 бутилметиловый эфир

С4Н9-О-С4Н9 дибутиловый эфир

2. Простые эфиры изомерны спиртам:

Например, веществу состава С2Н6О будут соответствовать изомеры: С2Н5ОН этиловый спирт и СН3-О-СН3 диметиловый эфир.

3. Простые эфиры не могут образовывать водородные связи, т. к. в них нет связи Н-О. Поэтому они плохо растворимы в воде, и температуры кипения эфиров намного ниже температур кипения соответствующих спиртов.

Но:

название

формула

Ткип, оС

этиловый спирт

С2Н6О (С2Н5ОН)

78,4

диметиловый эфир

С2Н6О (СН3-О-СН3)

-23,7

Табл. 1

Различие в физических свойствах спиртов и эфиров (см. Табл. 1) из-за того, что в эфирах нет водородной связи. Это также объясняет высокую летучесть этих веществ.

Подведение итога урока

Урок посвящён теме «Химические свойства спиртов – 2. Нуклеофильное замещение в спиртах». Вы повторили, в чём состоит сходство и различие между химическими свойствами спиртов и воды. Затем рассмотрели новый тип реакции, который называется нуклеофильным замещением в спиртах. Подробно узнали, как ведёт себя спирт в реакции с другими веществами.

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Органическая химия .

2. Химик .

Домашнее задание

1. №№ 16 а, б) (с. 85) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Что такое водородная связь и как можно объяснить её образование?

3. Один из атомов водорода в молекулах спиртов является более подвижным. Объясните почему?

Закрепите материал с помощью тренажёров

    Тренажёр 1 Тренажёр 2 Тренажёр 3
Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Рефератов нет, есть поурочные планы и разработки уроков